Hay personajes que han sido concebidos para ser desgraciados, y aquí va una muestra de ellos:

Hans Moleman "Topo": Aunque aparenta 80 años, este desgraciado tiene, ni más ni menos, que la edad de 31, pero su vida se ha visto arruinada, como confiesa él, por el alcohol. No hay desgracia que no le ocurra a él: tuvo un accidente con el camión que transportava la casa de Edgar Allan Poe, ha sido golpeado por un balón de rugby, no tiene amigos, y un largo etcétera que daría para páginas y páginas.

Gail: Otro gran desgraciado. Siempre actúa de vendedor y nunca vende nada, ni coches, ni casas, ni los productos que vende a domicilio... Siempre está en la cuerda floja y a punto de ser despedido.

Moe Szyslak: Tiene tanto éxito con las mujeres como belleza exterior. Regenta la famosa Taberna de Moe, donde Homer y sus colegas van a pillarse las cogorzas,aunque antes fue boxeador, mediocre, como toda su vida. También hizo de actor cuando era pequeño, pero como no podía ser de otra forma, se le torció su carrera. Es uno de los personajes más humillados de todo el pueblo y nadie le da la importancia que se merece, aunque sea poca.